Hilfiger s-a nascut in Elmira, New York, al doilea din cei noua copii ai familiei, si a inceput sa lucreze in comertul cu amanuntul inca de la varsta de 18 ani si a facut primii bani revanzand blugi la mana a doua.
Povestea companiei a inceput insa in 1982 cand Thomas J. Hilfiger a fondat compania, promovand inca de la inceput look-ul retro, clasic, intr-un stil ce a devenit o caracteristica de baza a brandului american
Spiritul intreprinzator, imbinat cu talentul nativ si ambitia, au condus la deschiderea unui lant de magazine, unde a creat haine, incaltaminte si accesorii devenind un stil de viata si unul dintre cele mai mari branduri de fashion la nivel mondial.
La un moment dat Hilfiger a pierdut totul insa nu s-a lasat pana nu a construit un imperiu in moda respectand regula de aur din lumea marilor designeri: „Imbraca vedetele!”, pentru ca acestea la randul lor vor imbraca multimile.
Brandul Tommy Hilfiger a fost construit pe o filozofie de design foarte puternica: adaugarea unei perspective fresh stilurilor americane traditionale, transformandu-si simplitatea in carte de vizita.
A profitat din plin de revolutia bluejeans, a contribuit la dezvoltarea conceptului "casual friday" si a pantalonilor cu turul mult prea lasat, compania Tommy Hilfiger s-a dezvoltat de la o singura linie de productie la o afacere internationala cu o gama variata de produse si accesorii.
Din 1999, Hilfiger a dat curs pasiunii pe care o mostenise de la tatal sau, care fusese ceasornicar, si incepe sa creeze si sa vanda ceasuri.
Colectiile Tommy Hilfiger raman fidele filozofiei „stilul fresh american”, a imbracat si imbraca oameni de la Bill Clinton, Printul Charles, Michael Jackson si Snoop Dog, dar si adolescentii care cumpara haine cu doua trei numere mai mari, oferindu-le modele clasice in culori deosebite, detalii unice si materiale de cea mai buna calitate.